Apodado "el niño terrible", Roberto Challe nació en Lima el 24 de Noviembre de 1946, es uno de los máximos ídolos y figuras del Club Universitario de Deportes, club en el cual lució su exquisito fútbol por los sesentas y setentas.
Debutó en el fútbol profesional el 7 de julio de 1965 con el Centro Iqueño anotando dos goles al Ciclista Lima. Fue figura indiscutible del cuadro de Ica y gracias a sus buenas actuaciones fue contratado por Universitario de Deportes en diciembre del mismo año.
Es en Universitario donde alcanza su mejor nivel, formó uno de los mejores medios campos del club merengue junto a Luis Cruzado y Hector Castañeda logrando una excelente campaña en la Copa libertadores 1967, en la cual llegan a semifinales siendo eliminados por el campeón el Racing Club de Avellaneda en un partido extra. Una de los acontecimientos más recordados de esta Copa Liberadores fueron los triunfos de Universitarios sobre el Club Atlético River Plate y Racing Club de Avellaneda en 48 horas y en condición de visita.
En 1972 deja Universitario para continuar su carrera en el Defensor Lima saliendo campeón en el año 1973. En los años 1974 y 1975 jugó por el club Sport Boys Association y en 1976 por el Sporting Cristal.
Tras un breve pasó por la Universidad Católica de Ecuador, se retira en 1980 en el club de sus amores Universitario.